Цели вопроса и уровень имеющейся подготовки по тематике не указаны, можно понимать, как  "базовый", а можно - как предложение побсуждать нюансы боке и т.п, доступные в указанных ценовых рамках.

Исходя из первого предположения (вариант "базовый")

Прочитать статью Что такое портретный объектив?

Потом, возможно, начать с Гелиос-44. Если опыта с МФ нет то, то он (МФ) может не понравиться категорически, в таком случае смешная цена Г-44 минимизирует потери. В кач-ве портретника объектив не так уж и плох, не исключено, что и устроит, позволив сэкономить большую часть выделенного бюджета. Не устроит - будет приобретенная за символическую цену печка, от которой плясать при выборе следующего: что неустроило в имеющемся и, соответственно, чего хочется от следующего.

Другой вариант: после прочтения статьи, выбрать наиболее близкий к верхней планке бюджета объектив, по звучности названия, например. С "идеальным" соответствием ФР конкретному типу портрета (ростовой, погрудный, лицевой) лично я не заморачивался бы - объектив-то будет один, лучше поуниверсальнее, для кропа - 85 мм, наверное, но можно и 50, а можно и 135 - смотря какой портрет больше нужен и возможные побочные применения.

Собственный практический опыт и наблюдения

В своей как бы студии снимаю лицевой-погрудный портрет EF 100/2.8 Macro, при значениях диафрагмы 5.6-8: основной сюжет будет ретушироваться, а сильно размывать студийный фон - без надобности. Бывает, что студийный портрет снимают и 70-200/2.8 на 22 (оправданность подхода - вопрос не ко мне). По моим наблюдениям, подход "все резко, но с ретушью"  является значительно более востребованным у самих портретируемых "в быту" и однозначно более востребованным в высокотиражных коммерческих применениях, в которых размытый фон если и есть, то, обычно, в виде слоя в фотошопе, оригинально не имеющего отношения к тому, чему он служит фоном. "Высокотиражным коммерческим" назвал то, что демонстрируется очень широкой аудитории, в сети или в журналах или ещё где.
Классическими портретниками снимаю "жанровый портрет", в силу того, что фон часто неподходящий, а особой возни с ретушью жанр не подразумевает, но при использовании, например, 85/1.4 или 85/1.8, диафрагму все равно прикрываю до прим. 2.8 - дело вкуса, картинка получаемая при полностью открытой диафрагме, мне всегда нравится меньше, чем получаемая при чуть прикрытой, для любого объектива. Получение минимально-возможной ГРИП никогда не входит в мои пожелания к рез-ту.
Был бы, например, только Г-44 и ничего другого - снимал бы им: плюс-минус сколько-то разрешения и т.п, для таких фото ничего в общем-то не меняют. Но делать их имея АФ, обычно комфортнее. Со студийным портретом при диафрагме 8 для последующей ретуши - аналогично, собственно говоря: плюс-минус того-сего - значимой роли не играет, с разницей в полезности АФ, которым в студии не пользуюсь.

Если основным сюжетом портрета должно являться боке объектива - ничего конкретного не могу сказать, но предпочтения фотографирующих боке, кажутся мне субъективными до диаметрально-противоположных, поэтому - дело вкуса, наверное.

В то, что объектив может быть слишком резким для портрета и в его в классическом варианте - не очень верю: уменьшаем Сlarity - получаем "благородно" нерезкую картинку. Стандартная степень Сlarity - условность, выбранная кем-то, крутить её в любую сторону - абсолютно правомерно, никакие законы мироздания при этом не нарушаются. При желании можно ещё и (Gaussian) Blur добавить. Или просто уменьшить Sharpness в конвертере (можно и в камерном стиле), при минимальном значении установки, резкости наверняка станет слишком мало на любой вкус и с любым объективом. Контролируемая этой установкой резкость, вряд ли является чем-то иным, чем степенью банального шарпинга в постпроцессе (в том числе и камерном), стандартное значение просто выбрано кем-то, крутить его в любую сторону - абсолютно правомерно, никакие законы мироздания при этом не нарушаются. При уменьшении значения установки до минимального, картинка, скорее всего и приближается именно к тому виду, который следует считать первозданным.